浅谈有机化学实验教学改革模式的探索与实践

有机化学实验是培养学生动手能力、实验技能和思维创新能力的重要课程。因而，有机化学实验内容改革和实践是有机化学教学最基本的任务。如何在有机化学实验教学中树立以学生为本，知识传授、能力培养、素质提高协调发展的教育理念和以能力培养为核心的实验教学观念，建立有利于培养学生实践能力、开拓意识和创新能力的综合性、创新性、研究性、微型、ม绿色性、实用型等多种实验教学模式，深化实验教学改革，已成为高校教师所关注的课题。构建研究型实验教学平台，实施创新性实验教学，在实验教学过程中积极推广启发式、互动式、研究式教学新模式，已成为北京大学、清华大学、南开大学、武汉大学、南京大学等高等院校教学改革的重点。

一、有机化学实验的现状

目前，大部分高等院校开设的有机化学实验主要是单科性的基础性验证型实验。在整个实验过程中，学生机械地照搬实验教材内容，教师则过多地注重学生掌握基本实验操作技能，忽视对学生观察实验现象、分析实验结果、处理实验数据的动脑能力的培养;验证性实验较多，而探索性、开发性实验较少的传统实验教学体系已不利于应用型人才的培养，不利于学生综合实验设计能力的培养，限制了学生的创造性思维。而且许多实验选用的原料、溶剂或催化剂等毒性较大，实验过程会产生大量的三废等有害物质，不符合绿色化学发展的要求。因此，开设小量化、微型化有机化学实验，以满足绿色化学的发展;减少单科性、验证性实验，增☿加综合型、研究性实验;将传统的课程进行重新组合与优化，进行开放式、自学式、讲授式等多种形式的实验教学;把最新科研成果转化为实验项目，把新技术、新仪器和新方法引入实验教学，以提升实验课的水平，已成为各高校教学改革的重点。

二、有机化学实验教学改革模式的思考

综合型实验教学模式

综合性实验是学生在完成基础实验、具有一定实验操作技能的前提下，结合各专业培养目标和生产实际，进行更系统、复杂的有机合成实验。综合有机化学实验是以有机合成为主线，辅以常规分析及仪器测量等手段来培养学生综合解决实际问题的能力。综合型实验内容涉及本课程的综合知识，学生通过若干个单元的实验，受到综合型实验思想、技能、研究方法和手段的训练。综合实验既包括多步骤连续综合实验，又包括合成、分离、提纯以及检验等实验。如呋喃甲醛的Can-nizzaro反应。该实验属于多步骤的有机合成综合实验，实验包括原料的精制、产物的合成、分离、提纯、检验。需掌握的基本操作技能包括：减压蒸馏、歧化反应、萃取、蒸馏、重结晶、测熔点、折光率测定等。通过该实验项目的开设，学生的综合实验能力及科学素质可得到培养及提高。

研究型、设计性实验教学模式

研究型教学模式是指在教学过程中，教师模拟科学研究活动所设计和组织的一种课堂教学，以教学内容和学生的知识积累为基础，为学生营造ห一种类似于科学研究的学习环境和学习氛围。学生通过此途径实现获取知识、训练思维、培养能力、发展个性的目的。

设计性实验是在完成基础性实验和综合性实验基础上，为进一步培养学生科研能力和综合素质而开设的实验。学生通过查阅文献资料、自行设计实验方案、利用实验室开放时间独立完成自己感兴趣的实验。这是培养学生查阅中外文参考资料、独立分析和解决问题、提高实验操作技能和观察实验能力最直接的教学、科研方式。如清华大学开设的四氢咔唑及其衍生物系列合成实验，整个实验过程涉及氧化、亲电取代、消除、偶联、配位化学、组合化学等一系列不同的有机化学反应类型和概念。该类实验是系列合成，实验技术几乎涵盖基础实验中所有的操作技术，甚至还涉及很多新的实验操作技术，如：微波的使用、TLC跟踪实验、柱色谱分离产物，旋转蒸发仪的使用等。

创新型实验教学模式

实践教学是创新人才培养的重要环节，它对提高学生的综合素质、培养学生的创新与实践能力具有特殊的作用。经典实验中引导创新，培养学生创新意识，实现基础与创新的有机结合，是创新性实验的主导思想。浙江大学ป化学实验中心积极进行有机化学实验课程体系改革，开发出一系列的创新实验项目，如乙酸正丁酯的合成采用不同的方案进行合成;乙酰苯胺的制备中产品的纯化采用不同的溶剂进行重结晶探索;肉桂酸的制备分别采用传统的加热方式和微波辐射进行合成。通过对比实验探索，学生的创新能力可得以提高。

绿色化实验教学模式

绿色化学实验是在传统实验教学基础上的升华，是将绿色化学原理运用于实验的设计中的一种教学模式。肉桂酸是合成农药、药物、香料等化学品的重要原料，也可作为杀菌剂、防腐剂。传统的有机合成实验中肉桂酸的制备方法采用苯甲醛与乙酸酐缩合脱水而制得，这种缩合反应时间长、温度高、产率低。利用乙酸铵为催化剂，在微波辐射下由苯甲醛和丙二酸在无溶剂的条件下缩合，合成的肉桂酸反应时间短，实验过程简单，产率高，基本无环境污染，是一种绿色化实验教学模式。微型实验也是实现绿色化教学模式的一个途径。

微型化学实验是在微型化的仪器装置中进行的化学实验，具有试剂用量少、污染少、反应时间短、实验获得的信息量大等优点。如苯甲酸制备的微型化实验同常量实验比，就具有上述优点。

开展多媒体进行模拟化学仿真实验，实现绿色化教学，已成为近几年国内外高校化学教学改革的热点。有机化学实验自身存在一些问题：如成本高，周期长，实验中反应物和产物大多易燃，并且有毒、有害，实验的废弃物难以处理。因此，对有机化学实验进行计算机辅助教学是十分必要的。

开放实验教学模式

要提升实验室建设水平，实现资源的合理配置和高效共享，则必须实行实验室的开放。开放性实验室既是时间和空间的开放，又为学生的主动学习创造了一个良好的外部环境。学生可根据自己的学习与实验进程，自主选择实验时间，把握动手操作的机会。中南大学在本科教学实验室的建设与开放运行管理中，积极探索一条适合拔尖创新人才培养的实验室建设与开放的道路。学校根据实验项目的性质、资源的容量等探索了多种开放运行模式，对综合性较强的专题实验、课程设计等实现指定时间段的预约开放，为学生科学研究、工程训练及个性发展创造出先进优质的硬环境。开放式实验是一种有利于培养学生独立分析问题、解决问题能力和创新能力非常好的教学方法，实验室的开放运行会对实验教学质量的提高和学生能力培养起到进一步的推动作用。

三、我校在构建多种有机化学教学模式的探索与实践

为了深化有机化学实验教学改革，在有机化学实验教学中更好地培养学生的动手能力、实验创新能力及环境保护意识，我们有机化学教研室的老师积极进行有机化学实验教学改革实践，取得了一定的成绩。如硝基苯胺和邻硝基苯胺的薄层色谱分析实验，因这两种物质均为高毒物质，可引起比苯胺更❤强的血液中毒，皮肤接触后会引起湿疹及皮炎，长期大量接触可引起肝损害。实验所用的展开剂甲苯对皮肤、黏膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用，对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。为了构建绿色化教学模式，我们对实验进行了改革，采用无毒的水和低毒的36%的醋酸为展开剂，对甲基橙和荧光黄进行分离鉴定薄层色谱分析实验，效果较好。我们有机化学教研室的孔祥文教授近些年用氨基磺酸、对甲基苯磺酸或固体超强酸来代替浓硫酸做催化剂分别用于制备4-乙酰氧基苯甲酸、阿司匹林和乙酸正丁酯。探索上述化合物绿色合成的新工艺，改进后的实验教学新工艺具有廉价、绿色、易操作等优点，对工业生产及实验教学有积极的指导意义。在高校精品课程建设中实施创新教育的探索与实践一文中，孔祥文老师阐述了自身通过教学内容及教学方法的改革提高学生创新能力的方法，通过学年论文及大学生科技创新、创业等形式，使学生科研能力、分析和解决问题的能力得以增强。为了构建研究型、设计型、综合型有机化学实验教学模式，我们结合科研不断地探索各种模式实验教学开展的条件及可行性，探索出了无机离子显色剂7--8-羟基喹啉合成及与铜的显色反应、多酸催化乙酸酯类化合物的制备研究等一系列综合实验项目的开设方案。在5-水杨醛的合成与分光光度法测定铌的综合实验中，我们通过重氮化和偶合反应合成5-水杨醛，用自制的5-水杨醛作为无机离子显色剂，与稀有金属铌进行显色反应，探索显色反应的最大吸收波长、表面活性剂的选择与用量、工作曲线的绘制及回收率的测定等因素对显色反应的影响。通过此综合实验，我们将有机化合物的制备、无机离子的定量分析方法及分析化学中的分光光度法等基本理论与基本实验操作技能融合在一起，使实验具有了综合性。在1-溴丁烷的合成实验中，我们将有机合成和产物物理性质中折射率的测定结合在一起。通过此实验，学生不仅学会了回流、蒸馏、分液、洗涤等有机化学实验基本操作技能，而且还掌握了阿贝折光仪的使用方法，为以后从事科学研究奠定了一定的基础。

四、结束语

改革传统的实验教学模式，旨在建立以学生为主体，培养其创造性思维、开发创造力的新型的教学模式。多媒体教学的引用、实验室开放，开展学生创新性、研究性、设计型、综合型和微型实验项目等措施，切实提高了学生的综合素质和能力。红外光谱、核磁共振谱、阿贝折光仪等产品分析检测手段应用到本科实验中，为学生提供了一个良好的学习平台，是有机化学实验教学改革的一个重点。